O Ben Anderson visitou o Afeganistão pela primeira vez em 2007, para cobrir o combate entre as forças britânicas e os talibãs na província de Helmande (a mais violenta do país), e por lá ficou nos seis anos seguintes. Nunca pensou que lá viveria tanto tempo, mas entretanto ficou obcecado com o que testemunhou e com a discrepância entre a realidade caótica e a cobertura mediática ocidental: trocas de tiros que duravam dias inteiros, bombistas suicidas, explosivos enterrados em todo o lado, casas de família, em que moravam apenas civis inocentes, bombardeadas repetidamente.
This is What Winning Looks Like é o perturbador documentário resultante desse período, um relato pessoal do lado B da guerra que acaba oficialmente no fim de 2014, com a retirada das tropas anglo-americanas. O legado dos últimos seis anos logo se verá.